Entre las ciudades de la Toscana que se las han arreglado para vincular su nombre al de las tradiciones culinarias, Montepulciano merece especial mención. Esta antigua ciudad de origen etrusco debe en gran medida su fama a sus tradiciones culinarias y a la producción de un vino de alta calidad llamado Montepulciano, elaborado en los viñedos locales.
La ciudad de Montepulciano es una pequeña joya medieval caracterizada por la majestuosidad de sus iglesias y palacios renacentistas. Su centro histórico, rodeado de murallas fortificadas está construido a lo largo de un camino que sube a la colina hasta llegar a la plaza principal, la Piazza Grande, en el punto más alto de la ciudad.
Todos los años, tiene lugar en Montepulciano el “Bravio delle Botti”, un concurso típico entre los distrito locales en el que los competidores tiene que correr empujando un enorme barril de vino.