Tra le città della Toscana che hanno saputo legare il proprio nome alla tradizione enogastronomica, non si può non citare Montepulciano. Questa città di origine etrusca deve gran parte della propria fama alla produzione del Nobile di Montepulciano, vino DOCG prodotto da vitigni locali noto in tutto il mondo, e alle eccellenze gastronomiche che hanno reso celebre la cucina toscana.
Non va tralasciato, tuttavia, l'aspetto culturale: il centro storico di Montepulciano è una piccola gemma medievale, e vi ha luogo ogni anno il "Bravio delle Botti", corsa tipica tra le contrade locali in cui viene spinta una grande botte.